Partendo da Piazzale Roma lasciate alla vostra destra il nuovissimo Ponte della Costituzione (Calatrava, 2008) sul Canal Grande e raggiungete uno dei due ponti che attraversano il Rio Nuovo (rio aperto nel 1938). Attraversate i Giardini Papadopoli, parco sistemato nel 1834 su disegno di Francesco Bagnara (risistemato nel 1863) che occupa l’area dove sorgeva il complesso conventuale della Croce, demolito nel 1810. In origine molto più esteso, fu ridotto alle attuali dimensioni per l’apertura del rio Nuovo nel 1932-33.

Fra gli alberi sulla sinistra si trova il monumento dedicato a Pietro Paleocapa (1788- 1869), insigne studioso di ingenieria idraulica. Sulla de destra si trova il prospetto, affacciato sui giardini, di palazzo Foresti –
Papadopoli del tardo ‘500, celebre per feste notturne che vi si svolsero in passato e per il giardino ricco di piante e fiori esotici.
Attraversati i giardini giungete sul Ponte dei Tolentini. Alla Vostra destra potete ammirare il settecentesco Palazzo Condulmer (n.251), con frontone semicircolare: il palazzo appartenne alla famiglia di papa Eugenio IV, eletto nel 1431. Oltre il ponte si trova la Chiesa di San Nicolò da Tolentini (i Tolentini erano i chierici Regolari Teatini, la congregazione dei quali era stata fondata a Roma nel 1524 da Giovanni Pietro Caraffa – poi papa Paolo IV – e da S. Gaetano da Thiene. Dopo il Sacco di Roma cercarono rifugio a Venezia).

Sul Campazzo dei Tolentini si affaccia l’ingresso dell’ex-convento dei Tolentini, ora sede dell’Istituto Universitario di Architettura (IUAV). ll portale è una notevole opera di architettura contemporanea realizzata nel 1985 su progetto dell’ architetto Carlo Scarpa (1906-1978).

Proseguite ora lungo la Calle de Ca’ Amai, attraversate il ponte delle Sechere e continuate per l’omonima calle e la Calle delle Chiovere (le chiovere erano le aree dove, dopo la tintura, si asciugavano i panni di lana) per giungere in Campo San Rocco. A sinistra trovate la Chiesa di San Rocco e la Scuoletta di San Rocco (primo edificio costruito in quest’area dalla confraternita), a destra invece è il maestoso edificio rinascimentale che ospita la Scuola Grande di San Rocco, costruita a partire dal 1546 su progetto iniziale di Bartolomeo Bon, e poi completata da Sante Lombardo e infine dallo Scarpagnino.

Dal campo San Rocco si può ammirare il maestoso abside della Basilica di Santa Maria Gloriosa dei Frari, la cui facciata principale dà sul Campo dei Frari, lato prospicente all’omonimo Rio. Per raggiungere il suddetto campo costeggiate la chiesa stessa. Campo dei Frari: Intorno al vasto campo sorgono alcuni edifici già sedi di varie associazioni laiche di devozione, che a Venezia erano dette “scuole”, fra cui al n. 2998 l’ex Scuola della Passione (1593), un tempo la più importante compagnia religiosa dopo le sei Scuole Grandi. In fianco alla facciata della chiesa dei Frari si trova la sede dell’Archivio di Stato e della Sovrintendenza Archivistica per il Veneto, già convento dei Frati Francescani, con facciata ottocentesca opera di di Lorenzo Santi.

Attraversando il Ponte dei Frari si prosegue a sinistra e si attraversa il ponte di San Stin, giungendo in Campo San Stin (Santo Stefano Confessore) così chiamato dall’omonima chiesa che qui si ergeva fino al 1810 quando venne abbattuta dall’amministrazione napoleonica. Alla sinistra del campo prendete la calle del Tabacco e poi girate a destra per la Calle del Magazen che porta al complesso di San Giovanni Evangelista (portale, scuola, chiesa). L’origine del complesso risale al sec. XII quando, su un’area della famiglia Badoer (proprietaria di vasti fondi in questa zona) venne edificata la chiesa di
San Giovanni Evangelista.

Il campiello di S. Giovanni Evangelista fu sistemato tra il 1478 e il 1481 da Pietro Lombardo, che realizzò un notevole e armonioso ambito rinascimentale, con l’elegante trabeazione sostenuta da eleganti lesene corinzie. L’attrattiva parete marmorea, dove si aprono il portale (fino all’800 chiuso da un cancello) e due finestre con timpano, presenta un coronamento curvilineo ornato dall’Aquila (simbolo dell’evangelista) e, da due angeli adoranti che adorano Croce (a ricordo della reliquia conservata dalla confraternita). Il pilo portastendardo è del 1553.

Lasciato il bel complesso rinascimentale, si continua per la calle dell’Olio o del Caffetier, su cui si aprono la corte del Calderer (fabbro), a destra, e la corte Nova, a sinistra, che mantengono l’antica pavimentazione in cotto, fino in fondo raggiungete il Rio Marin lungo la Fondamenta della Late. Attraversate il Ponte della Late e poi il Ponte del Cristo: giunti in Campiello del Cristo, girate a destra e poi a sinistra per arrivare al Campiello Stropa dove troverete un “sotoportego” (sottoportico) che porta alla Corte dell’Anatomia o Fiorenzuola. Girate a destra e attraversate il Ponte dell’Anatomia. Alla vostra destra l’edificio al n. 1507 era l’antico Teatro Anatomico vecchia sede del collegio dei Medici. Una legge del 1368 prescrisse che ogni anno, per un dato tempo, si dovesse fare a Venezia l’anatomia dei cadaveri. Intorno al 1480 il medico Alessandro Benedetti propose l’erezione di un teatro anatomico, ma il progetto venne portato a termine solamente due secoli dopo, grazie al lascito di un patrizio della famiglia Loredan. Il teatro anatomico venne istituito nel 1671 nell’edificio sopracitato.

Siete ora giunti in Campo San Giacomo dell’Orio. Uno dei pochi campi della città parzialmente alberato, articolato in tre spazi separati dalla particolare posizione della chiesa (orientata), la cui facciata volge vero il più raccolto campo-sagrato prospiciente al rio che da essa prende il nome. Anche il campanile costituisce un notevole elemento architettonico e scenografico. Tra il gruppo di edifici che racchiudono il campo, spiccano al n. 1621-24 il Palazzo Pemma, terminato all’inizio del Settecento e al n. 1584-86 il seicentesco palazzo Mariani. Nel campo si trovano tre vere da pozzo, una in marmo di Verona e due in Pietra d’Istria,
tutte del sec. XVI.
Quest’area ha sempre avuto un ruolo importante nella vita del sestiere, e ancora oggi, rappresenta un polo di aggregazione per gli abitanti della zona, che ricordano il loro patrono il 25 luglio con una festa popolare.
Incerto è il significato del termine “Orio”: per alcuni verrebbe da rio, per altri rievocherebbe la presenza di un albero di alloro o la famiglia Orio che qui abitava.

Proseguite per la Calle Larga fino al Ponte del Megio. A questo punto c’è la possibilità di fare una diversione per raggiungere campo S. Zan Degolà con l’omonima chiesa: calle del Spezier, Calle del Capitelo e campo S. Zan Degolà – Chiesa.

Ritornando al Ponte del Megio, prosegire per il Ramo del Megio poi, svoltando a sinistra e subito a destra, continuare per il Ramo e Calle del Tentor per giungere alla Salizzada S. Stae. Svoltando a sinistra troviamo sulla destra Palazzo Mocenigo. Si prosegue in direzione del canal Grande e si giunge in Campo San Stae, affacciato sul Canal Grande, dominato dalla chiesa omonima. 
Accanto alla chiesa, sulla sin., si nota l’edificio della Scoletta dei Tiraoro e Battiloro, un’elegante costruzione del 1709, in passato la sede della omonima confraternita. Viene oggi usata come sede di mostre temporanee.

Attraversate il piccolo ponte de Ca’ Giovanelli e imboccate calle de Ca’ Pesaro. Vi troverete di fronte al monumentale ingresso del Museo Ca’ Pesaro.
Dalla Fondamenta de Ca’ Pesaro, sul lato opposto si vede Palazzo Agnusdei, caratterizzato dai rilievi rappresentanti una Annunciazione, un Agnello Mistico e i simboli dei quattro evangelisti (Zodia). Proseguite per Calle del Tiozzi, ponte del Ravano, e la calle del Ravano. Alla fine di quest’ultima calle, se girate a destra e proseguite lungo la Calle di Ca’ Corner arrivate fino al Palazzo Ca’ Corner della Regina. Se invece girate a destra, l’itinerario prosegue lungo Calle della Regina fino al sottoportego Gian Andrea della Croce. Oltrepassato il ponte omonimo, giungete a Campo San Cassiano.
Girate a sinistra attorno al perimetro della Chiesa, percorrete Calle del Campanile fino in fondo e giungete alla Fondamenta dell’Olio, prospiciente il Canal Grande, dove potrete godere di una magnifica vista sul famoso palazzo Ca’ D’Oro (vedi itinerario di Cannaregio).

Superato il ponte alla fine della Fondamenta dell’Olio, giungete alla zona del Mercato di Rialto, una vasta area che si snoda tra il Campo delle Beccarie (macellerie), il Campo de la Pescaria, la Casaria (vendita di formaggi), il Campo della Corderia, il Campo Cesare Battisti (già Bella Vienna), l’Erbaria (verdure), la Naranzeria (arance) dalla quale si giunge a Campo San Giacomo di Rialto su cui si affaccia l’omonima chiesa.